後々の方のため、現在の状況を追記します。

結局PHPを使用し、コピーをとる対象の画像を簡素な画像に差し替えてみたところ、無事サーバ側にてJPGが出力されました。
以前できなかった原因は特定できませんでした…。（未だに、頂いたファイルそのままで試すとできないです…。マシンパワーとかの問題かな？）

ともあれ、無事解決いたしました。
助言くださったお二方、ありがとうございました。