Airmaxさんは書きました：
1) メニューは正しく設定されている
2) イベントハンドラも正しく設定されている
3) ネストされると親オブジェクトのonSelectのみ発生する

// コンテキストメニューの生成
myMenu = new ContextMenu();
// ビルドインアイテムを隠す
myMenu.hideBuiltInItems();
// メニューを追加
myMenu.customItems.push(new ContextMenuItem("メニューのアイテム",myMenuHandler));
// このオブジェクトのmenuに登録
this.menu = myMenu;
// このオブジェクトにイベントハンドラを登録
this.menu.onSelect = function(obj,menu) {
	// イベントの発生確認
	trace(obj + " でイベント発生");
}
function myMenuHandler(obj,menu) {
	// 選択されたメニューの確認
	trace(menu.caption + " のメニューが選択されました");
}

// 確認
trace(this.menu.customItems[0].caption + " のキャプションは存在します");
trace(this + " のイベントハンドラ " + this.menu.onSelect + " は存在します");

根本的に記述方法がおかしいのか、バグのような気がするのですが、どうでしょうか・・・。
バグのようならば、マクロメディアに報告してみようかと思います・・・。